Enrique tiene nueve hermanos: Julio José y Chábeli -hijos de Julio Iglesias e Isabel Preysler-, Tamara y Carlos -hijos de Carlos Falcó, Marqués de Griñón, e Isabel-, Ana -hija de Isabel y el economista y político español Miguel Boyer-, Miguel, Rodrigo, Guillermo y las gemelas Victoria y Cristina -hijos de Julio Iglesias y Miranda Rijnsburger-.
Desde el comienzo de su carrera, la industria del entretenimiento ha vinculado a Iglesias a muchas mujeres, aunque debido a su vida privada, es difícil saber cuales afirmaciones son ciertas y cuales no. Iglesias ha sido vinculado con Sofía Vergara, Christina Aguilera, Jennifer Love Hewitt, Shannon Elizabeth, Samantha Torres, la ex Miss Universo, Alicia Machado y la modelo española María Sanjuán, entre otras.
El 20 de febrero de 2000 Iglesias protagonizó un incidente en el XLI Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar al lanzar la Gaviota de Plata al público hiriendo a dos personas.En junio, el locutor de radio Howard Stern recibió un casete con la canción Rhythm Divine donde supuestamente Iglesias canta fuera de tono. Stern utilizó el tape humoristicamente durante toda la semana en su programa de radio simulando una sincronía de labios de Iglesias y que no podía cantar bien fuera del estudio, insinuando incluso que el propio Iglesias no cantaba en sus álbumes, comparándolo con Milli Vanilli. Iglesias viajó a Nueva York desde Italia, donde se había presentado con el cantante italiano Luciano Pavarotti y apareció en el programa de Stern, cantando las versiones acústicas de "Rhythm Divine" y "Be with you", tras lo cual Stern le dijo a Iglesias que había hecho callar a sus críticos. Iglesias declaró que la controversia y su aparición en el programa fue la mejor promoción que pudo tener.
Desde 2002 está saliendo con la ex tenista rusa, Anna Kournikova, a quien conoció en el rodaje de su video Escape.
Iglesias ha declarado públicamente que sufre de insomnio y que, incluso algunas ayudas para dormir a menudo no funcionan en él.En 2003, Iglesias se eliminó un lunar facial que tenía de nacimiento.
En 2004 dio unas declaraciones al periódico The Sun en Londres, diciendo que su pene era demasiado pequeño y que por tal razón nunca se desnudaría en público. Poco después dijo que todo era una broma y que sólo estaba jugando con la prensa.
Ese mismo año surgieron muchos rumores sobre la supuesta boda secreta de Iglesias y Kournikova en diferentes lugares, tales como Puerto Vallarta y República Dominicana, un rumor que poco después se desmintió. Posteriormente en las entrevistas Iglesias simplemente bromeaba al respecto, dando a entender que todavía están muy juntos.
En 2007 a propósito de su relación con la ex tenista surgieron muchas especulaciones que la pareja se había separado.
En 2009 volvieron a surgir rumores de boda, ya que a Kournikova se le vio un anillo de diamantes en el dedo anular
En 2010, Enrique esquió desnudo en Miami cumpliendo una promesa que había realizado si la Selección Española de Fútbol ganara la Copa Mundial de Fútbol de 2010.
por último una foto y un video :)
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